Eine kurze Studie zu Sunbest-HEB (Iscotrizinol)

Hintergrund. Ultraviolette Strahlung ist derjenige Teil des elektromagnetischen Spektrums, der die Erde mit kürzeren Wellenlängen als sichtbares Licht erreicht und daher für das Auge unsichtbar ist. UV-A (320-400 nm) ist der langwelligere Bereich; es dringt bis in die Dermis vor, treibt die Photoalterung an und trägt zum Hautkrebsrisiko bei. UV-B (290-320 nm) ist kurzwelliger und energiereicher; es wird in der Epidermis absorbiert, verursacht Sonnenbrand und schädigt die DNA direkt.

Ergebnis. Sonnenschutzmittel kombinieren mehrere UV-Filter, um diese Strahlung von der lebenden Haut fernzuhalten. Weil die beiden Bereiche die Haut über verschiedene Mechanismen schädigen und kein einzelner Filter 290 bis 400 nm gleichmäßig abdeckt, bestimmt die Filterauswahl, wie gut eine Formulierung über das Spektrum hinweg abschneidet.

Die American Academy of Dermatology empfiehlt Breitbandschutz mit LSF 30 oder höher, Wasserfestigkeit, wo relevant, sowie großzügiges und wiederholtes Auftragen. Iscotrizinol ist einer der Filter, mit denen solche Formulierungen aufgebaut werden, und dies ist sein Profil.

Identifikation

• Handelsname bei Vinner Labs: Sunbest-HEB
• USAN-Name: Iscotrizinol
• INCI-Bezeichnung: Diethylhexyl Butamido Triazone
• Synonyme: Uvasorb HEB, DBT, DHBT
• CAS-Nummer: 154702-15-5
• EG-Nummer: 421-450-8
• Summenformel: C₄₄H₅₉N₇O₅
• Molmasse: 765,98 g/mol
• IUPAC-Name: bis(2-ethylhexyl) 4,4'-[(6-{[4-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]amino}-1,3,5-triazine-2,4-diyl)diimino]dibenzoate

UV-Profil und Anwendungen

Iscotrizinol ist ein organischer UV-Filter auf Triazinbasis. Seine Absorption liegt überwiegend im UV-B mit einem Maximum bei 310 nm und reicht von 320 bis 340 nm ins UV-A II hinein — eine Präzisierung, die sich lohnt, da er mitunter unscharf als Breitbandfilter beschrieben wird. Er deckt den kürzerwelligen Teil des UV-A-Bereichs ab, nicht dessen Gesamtheit; eine Formulierung mit vollständiger UV-A-Abdeckung kombiniert ihn daher mit einem eigenen UV-A-Filter.

Sein molarer Extinktionskoeffizient ist sehr hoch, das heißt starke Absorption je Masseeinheit. Zusammen mit guter Löslichkeit in einer breiten Palette kosmetischer Öle erlaubt das dem Formulierer, hohe LSF-Werte bei handhabbarer Einsatzmenge aufzubauen: rund LSF 12,5 aus 10 % im Alleineinsatz. Üblich sind 5 bis 10 %.

Zu den Anwendungen zählen Sonnenschutzmittel, LSF-Feuchtigkeitspflege für den Alltag, Cremes und Lotionen, Seren, dekorative Kosmetik und Foundations, Lippenpflege sowie Haarprodukte, bei denen Lichtschutz erwünscht ist.

Physikalische Eigenschaften

• Aussehen: weißes bis gebrochen weißes Pulver
• Löslichkeit: sehr gut löslich in Methanol und Ethanol; löslich in Ölen, Chloroform, Isopropylalkohol, Isopropyl Myristate, Propylenglykol, Dimethicone und C12-C15 Alkyl Benzoate; wasserunlöslich
• Wassergehalt: höchstens 0,5 %
• Schmelzbereich: 52-55 °C
• Gehalt nach HPLC: mindestens 97,0 %
• Haltbarkeit: 2 Jahre

Vorteile in der Formulierung

• Hoher Extinktionskoeffizient, daher wirksamer LSF-Beitrag bei moderater Einsatzkonzentration.
• Außergewöhnliche Photostabilität: rund 90 % des Schutzes bleiben nach 24 Stunden erhalten, einer der besten Werte unter den organischen Filtern.
• Gute Synergie mit anderen UV-Filtern, was effiziente Breitbandsysteme ermöglicht.
• In der Ölphase löslich und hydrophob, was wasserfesten Formulierungen entgegenkommt.
• Sehr hohe Molmasse und dadurch minimale dermale Penetration.

Da es sich um ein öllösliches Pulver handelt, ist die vollständige Auflösung in der Ölphase unerlässlich: Ungelöster oder rekristallisierter Filter trägt keine Absorbanz bei und ist eine häufige Ursache dafür, dass eine Formulierung ihren erwarteten LSF verfehlt.

Sicherheit und Toxikologie

Studien zu Reizung, Sensibilisierung und Photosicherheit am Menschen, die zur Unterstützung des Einsatzes in frei verkäuflichen Sonnenschutzmitteln eingereicht wurden, ergaben, dass Produkte mit bis zu 3 % Diethylhexyl Butamido Triazone weder reizend noch sensibilisierend, photosensibilisierend oder photoreizend waren.

• Hautreizung: keine reizende Wirkung
• Augenreizung: kann reizend wirken (relevant für die Handhabung des Rohstoffs)
• Sensibilisierung: keine sensibilisierenden Wirkungen bekannt
• Reproduktionstoxizität: NOAEL bei 1000 mg/kg/Tag bei Ratten festgelegt, ohne Auswirkung auf die Paarungs- oder Fortpflanzungsfähigkeit von Männchen oder Weibchen

Ökologische Aspekte

Eingestuft in die Wassergefährdungsklasse 3 (WGK 3) des deutschen Systems: stark wassergefährdend. Er darf auch in kleinen Mengen nicht ins Grundwasser, in Gewässer oder in die Kanalisation gelangen. Das ist eher eine Anforderung an Herstellung und Abfallbehandlung als eine Frage des Verbrauchergebrauchs, gehört aber in die Handhabungsvorschriften jedes Standorts.

Regulatorischer Status

• Europäische Union: zugelassen bis zu einem Höchstwert von 10 %, gelistet in Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, der Kosmetikverordnung. (Ältere Unterlagen, die die Richtlinie 76/768/EWG anführen, sind überholt: Diese Richtlinie wurde im Juli 2013 aufgehoben und durch die Verordnung 1223/2009 ersetzt.)
• Vereinigtes Königreich: nach UK-REACH DUINS-registriert.
• Japan: nicht zugelassen. Er ist nicht in Anlage 4 (UV-Absorber) der japanischen Standards for Cosmetics aufgeführt.
• REACH: registriert, Europäische Union, Mengenband ≤ 100 t.
• Ebenfalls in mehreren asiatischen, australischen und lateinamerikanischen Märkten zugelassen; prüfen Sie für jede Markteinführung die jeweils geltende nationale Liste.

Was eine REACH-Angabe aussagt und was nicht, zeigt was „REACH-registriert“ tatsächlich bedeutet. Für die gemessenen Photostabilitätsdaten der Triazinfilter siehe Photostabilität von Bemotrizinol und Iscotrizinol.

Literatur

Safety and effectiveness of diethylhexyl butamido triazone in over-the-counter sunscreen drug products.
Sicherheitsdatenblatt gemäß Verordnung (EG) Nr. 1907/2006, Artikel 31.
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel, Anhang VI.