Die Photostabilität von Bemotrizinol und Iscotrizinol sichert lang anhaltenden Sonnenschutz

Der LSF eines Sonnenschutzmittels wird an einem frisch aufgetragenen Film gemessen. Was mit diesem Film in den folgenden Stunden im Sonnenlicht geschieht, ist eine eigene Frage — und die beantwortet die Photostabilität.

Sie zählt mehr als die meisten Etikettangaben. Ein Filter, der unter Bestrahlung zerfällt, nimmt seinen Schutz mit — kein Abwaschen, kein Schweiß, nur das Molekül, das unter genau der Strahlung zerfällt, die es absorbieren soll. Zwei Filter können identische Anfangsabsorbanz aufweisen und am Nachmittag sehr unterschiedlichen realen Schutz liefern.

Zwei der photostabilsten heute gebräuchlichen organischen Filter sind Bemotrizinol und Iscotrizinol. Was die Daten tatsächlich zeigen:

Bemotrizinol und Iscotrizinol im Überblick

Beide sind öllösliche organische Filter der Triazinklasse mit hohen Molekulargewichten — was zählt, denn große Moleküle dringen schlecht in die Haut ein und bleiben dort, wo sie nützen.

Bemotrizinol (INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, CAS 187393-00-6) ist echtes Breitband und absorbiert in beiden Bereichen: Absorptionsmaximum bei 310 nm im UV-B und ein weiteres bei 343 nm im UV-A. Molekulargewicht 627,8 g/mol. Übliche Einsatzmenge bis 5 %.

Iscotrizinol (INCI Diethylhexyl Butamido Triazone, CAS 154702-15-5) ist vorwiegend ein UV-B-Filter mit einem Maximum bei 310 nm, der bis ins UV-A II von 320–340 nm reicht. Mit 765,98 g/mol gehört es zu den schwersten Filtern im kosmetischen Einsatz und hat einen sehr hohen molaren Extinktionskoeffizienten — starke Absorption bei geringer Dosierung. Allein zu 10 % eingesetzt liefert es rund LSF 12,5. Übliche Einsatzmenge 5–10 %.

Warum Photostabilität bei Sonnenschutzrohstoffen zählt

Photostabilität ist der Anteil der UV-Absorbanz eines Filters, der nach einer definierten Bestrahlungsdosis noch vorhanden ist. Der Gegenfall ist lehrreich: Avobenzon ist ein ausgezeichneter UV-A-Absorber mit einem Maximum bei 360 nm, doch es ist ausgesprochen lichtempfindlich und zerfällt ohne Hilfe merklich. Deshalb wird es fast nie allein eingesetzt.

Schlechte Photostabilität zeigt sich als Schutz, der während der Exposition still verschwindet. Die anwendende Person hat nichts falsch gemacht — kein Schwimmen, kein Abtrocknen — und ist um 14 Uhr dennoch schlechter geschützt, als die Flasche um 10 Uhr versprochen hat.

Restabsorbanz: die Zahlen

Gemessene Restwerte in der Prüfung von Helioscience (Frankreich) für die Triazinfilter der Sunbest-Reihe:

• Iscotrizinol — rund 90 % Restwert nach 24 Stunden. Nur etwa ein Zehntel seines Schutzes geht über einen vollen Tag verloren, was es zu den photostabilsten verfügbaren organischen Filtern zählen lässt.
• Ethylhexyltriazon (Sunbest-EHT) — 76–81 % Restwert. Ein sehr starker UV-B-Absorber, Maximum 314 nm, mit guter Abwaschbeständigkeit.
• Bemotrizinol — 57–58 % Restwert in derselben Prüfung von Helioscience. Niedriger als bei den anderen beiden, und das gehört gesagt statt beschönigt. Herstellerdaten nach einem anderen Protokoll berichten 98,4 % unveränderte Ausgangsverbindung nach 50 minimalen Erythemdosen, per HPLC gemessen. Die beiden Werte messen Verschiedenes (Restabsorbanz gegenüber erhaltenem Molekül) und sind nicht vergleichbar.

Der Wert für Bemotrizinol verdient Einordnung statt Entschuldigung. Es wird für das gewählt, was die anderen beiden nicht leisten: echte Abdeckung über UV-A und UV-B aus einem einzigen Molekül sowie eine gut dokumentierte Fähigkeit, Avobenzon zu stabilisieren. Gemeinsam formuliert verlängert Bemotrizinol die nutzbare Lebensdauer von Avobenzon erheblich — sein Beitrag zur Photostabilität der Gesamtrezeptur ist damit größer, als sein eigener Restwert vermuten lässt.

Einflussfaktoren auf die Photostabilität

Chemische Struktur

Der Triazinring allein erklärt es nicht. Bei Bemotrizinol bildet jede o-Hydroxyphenylgruppe eine intramolekulare Wasserstoffbrücke zu einem Stickstoffatom des Triazinrings. Nach der UV-Absorption überträgt das Molekül dieses Proton im angeregten Zustand (Protonentransfer im angeregten Zustand, ESIPT) und kehrt als Wärme in den Grundzustand zurück, statt einem photochemischen Weg zu folgen, der Bindungen bricht. Iscotrizinol und Ethylhexyltriazon teilen den Triazinring, tragen aber keine o-Hydroxyphenylgruppe, sodass dieser Weg für sie nicht gilt. Auch das hohe Molekulargewicht hilft, sowohl der Photostabilität als auch dem Verbleib des Filters auf der Hautoberfläche.

UV-Exposition

Der Abbau hängt von der Dosis, von der Wellenlänge und von der lokalen Umgebung des Moleküls ab. Eine Prüfung muss daher Bestrahlungsstärke und Gesamtdosis angeben, sonst sind die Zahlen zwischen Quellen nicht vergleichbar.

Wechselwirkung mit anderen Bestandteilen

Photostabilität ist eine Eigenschaft der Rezeptur und nicht nur des Filters. Lösemittelpolarität, Ölphase, Emulgatorwahl, Antioxidantien und weitere Filter verschieben sie sämtlich — mitunter zum Besseren wie bei der Paarung Bemotrizinol–Avobenzon, mitunter zum Schlechteren. Deshalb ersetzt der isolierte Wert eines Filters nie die Prüfung des Fertigprodukts.

Wie Photostabilität gemessen wird

Ein Film definierter Dicke wird auf ein aufgerautes Substrat aufgetragen und im Sonnensimulator mit einer angegebenen Dosis bestrahlt. Die Absorbanz über 290–400 nm wird davor und danach per UV/VIS-Spektralphotometrie erfasst und der Restanteil berechnet. Anschließend quantifiziert die HPLC, wie viel Ausgangsverbindung übrig ist, und identifiziert Abbauprodukte.

Entscheidend ist, dass das Prüfprotokoll genannt wird. Restwerte sind nur vergleichbar, wenn Bestrahlungsdosis, Filmdicke und Substrat übereinstimmen.

Photostabilität entscheidet, ob der LSF den Tag übersteht

Photostabilität — nicht Lichtempfindlichkeit, ein gänzlich anderes Phänomen, das eine abnorme Hautreaktion auf Licht beschreibt — entscheidet darüber, ob der gemessene LSF eines Sonnenschutzmittels den Kontakt mit einem echten Tag im Freien übersteht.

Nach den Zahlen ist Iscotrizinol mit rund 90 % Restwert der Spitzenreiter, dicht gefolgt von Ethylhexyltriazon. Bemotrizinol tauscht einen Teil seines eigenen Restwerts gegen die Breite der Abdeckung und gegen die stabilisierende Rolle, die kein anderer Filter des Sets ausfüllt. Gemeinsam eingesetzt bauen sie Rezepturen, deren Schutz in Stunde vier dem in Stunde null ähnelt — und genau darum geht es.